1º Falta de capital
Raramente um advogado recém formado tem recursos financeiros disponíveis suficientes para abrir um escritório.
É necessário que ele busque um escritório já estabelecido para se associar ou trabalhar como empregado ou procurar colegas na mesma situação para sua própria associação.
2º Criar e administrar um escritório.
Os conhecimentos exigidos para tal vão muito além da legislação. São conhecimentos específicos de áreas como recursos humanos, marketing, coisas que exigem muito mais do que uma graduação em direito, exigem cursos e mais cursos específicos e, muitas vezes, até vivência nestas áreas.
3º Falta de profissionais qualificados.
Muitos (mas muitos mesmo) advogados novos e velhos sofrem com a falta de um profissional qualificado para lidar com o marketing do escritório, com a seleção de pessoas, a administração em geral e outras áreas.
Muitos advogados executam tarefas de secretária, recursos humanos, fazem prospecção, divulgam o escritório e ficam sem o tempo necessário para focar no seu trabalho que é o auxílio dos clientes, tirarem dúvidas jurídicas, resolver processos, escrever artigos, buscar novas teses...
Existem diversos desafios que devem ser superados, porém esses desafios (em minha opinião) são os principais desafios de um novo advogado ou até mesmo de um advogado que já se formou a bastante tempo e deseja abrir o seu próprio escritório.